Ну можно раздать рандомно пермишенсы (т.е. отобрать у system) на реестр или снести хайвы не относящиеся к софту, например, system или security. Снести файло какое-нибудь необходимое на этапе ГУИ. logonui.exe, например. Или userinit.exe. Или забрать у системы права на него.

Но это неважно, важно проверить возможность наката системы загрузившись с дивидюка. Для этого необязательно рушить операционку, на которую будет производиться ин-плэйс апгрейд.